Anh đạt giải Ba trong cuộc thi Sáng tác ca khúc nhạc Pop Hong Kong vào năm 1977. Cùng năm đó, anh bắt đầu xuất hiện với vai trò là diễn viên trên bộ phim truyền hình Sweet Babe của đài TVB. Năm 1978, anh đạt giải Nhất trong Hong Kong Yamaha Electone Festival. Anh đã tổ chức concert đầu tiên của mình tại Hong Kong vào năm đó. Album đầu tiên của anh, "First Love", được phát hành vào năm 1979. Bài hát "Nước mắt rơi vì em" (眼淚為你流) nằm trong album này trở thành bài hát được biết đến nhiều nhất của anh.

Sau đó, Trần Bách Cường kí hợp đồng với HK EMI, WEA, DMI, cuối cùng là lại kí với Warner Music. Anh bắt đầu hát các ca khúc Cantopop, một số ca khúc của anh được nhiều người biết đến như "Gợn sóng" (漣漪), "Vẫn cứ thích em" (偏偏喜歡你) and "Một đời cầu mong gì" (一生何求). Ca khúc "Nhớ ơn cha mẹ" (念親恩) (1981) thường được phát trên các kênh radio và thường được chọn trong các phòng karaoke.

Đầu những năm 1980, anh là host của TV show Bang Bang. Sự kết hợp của anh với Trương Quốc Vinh và Chung Bảo La trong "Encore" (喝采) (1980) và "Thất nghiệp sinh" (失業生) (1981) nhận được sự đón nhận nhiệt tình từ công chúng và báo giới. Anh đóng vai chính trong "Đồng thoại mùa thu" (秋天的童話) năm 1987 với Châu Nhuận Phát và Chung Sở Hồng.